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    嘉祐四年，十五岁的黄庭坚抵达涟水。此时李常（1027—1090，字公择，官至御史中丞）权宣州观察推官，监涟水军，对他养育教诲有加，庭坚终生铭感于心。这正如他在诗中所述：“少也长母家，学海颇寻沿。诸公许似舅，*子岂能贤……”其实，舅甥之间相知甚深，不仅在于才学，还有道德人品的趋同。庭坚称舅“内行冰清玉洁，视金珠如粪土，未始凝滞于一物”而后来他立身行事也秉持了这种清廉的作风。
    至嘉祐六年，庭坚又经李常引见拜学于孙觉。孙觉（1028—1090），字莘老，官也至御史中丞，是著名经学家胡瑗的高足。他对庭坚大加赏识，并撮合成为其女婿。庭坚后在孙殁的祭文里说到：“我初知书，许以远器。馆我甥室，饮食教诲。道德文章，亲承讲画。有防有范，至今为则。”这样，在长辈的教导下，黄庭坚的儒家正统观念便得以迅速形成，从而引导他走上了人生的道路。
    嘉祐八年（1063）黄庭坚获乡试第一名，翌年赴京参加礼部省试，不幸落榜，原因是出于文作比诗作相形见拙。自此，他刻苦攻读，勤奋写作，并在《唐史稿》中领悟到作文的妙法。1066年秋，黄庭坚再赴乡试，当年的考题为《野无遗贤》。考官李询审卷，当读到“渭水空藏月，傅岩深锁烟”时，不禁击节称绝，谓“此人不惟文理冠扬，异日当以诗名擅四海”，遂再获乡试第一。翌年春，二十三岁的黄庭坚再上京参礼部试，终以第三十名的资格登许安世榜进士第。旋即调汝州叶县尉，开始了他的从政生涯。
    应指出的是，此时的黄庭是向往隐逸生涯的，随着涉世愈深，他对世俗价值观倍加鄙弃，孤高傲世的性格也就愈见强烈，他特别喜爱陶潜，这从早期诗作《溪上吟》、《清江吟》、《次韵叔父谟咏莺迁谷》等中都可以看到。其清高傲岸的风格，在《清明》和《徐孺子祠堂》诗中表现得尤为强烈。
    这两首诗都写于他赴任之前在家乡短暂逗留期间，前诗由清明节的祭祖联想到了《孟子》中所载的那位讨祭酒肉充饥却向妻子谎称与富人对饮的齐人和弃绝爵禄而甘愿焚死的介子推；后诗则遣责了徐穉祠堂荒败而感慨世风日下、竞趋名利的时俗。两诗中对描写对象予以高度赞赏，表达了他入仕前对人生的思考，也奠定了他人生哲学中持节与超越相融的基调。
    庭坚是在1068年9月才到达汝州的，途中由于夫人患病，汝水又上涨阻程，早已误了报到限期，因而被镇相富弼拘禁月余，这为他从政伊始就给了当头一棒。况县尉是负责地方治安的低级官吏，虽易接近民众，但要时时应付烦杂的公务，周旋于官场的倾轧，更会给他带来诸多思想上的矛盾。但为了“食贫自以官为业”他不得不压抑个性，牺牲向往田园风光的乐趣，因此，初涉官场后，思亲怀乡，向往江湖的旋律由然在他诗中频频奏响。如《还家呈伯氏》中的“官如元亮且折腰，心似次山羞曲肘……要得短船万里随江风，养鱼去作陶朱公。”《将归叶先寄明复季常》中的“简书驱我出，冲雪冻两脚。……平生白眼人，今日折腰诺，可怜五斗米，夺我一溪乐。”就是这种矛盾的充分体现。
    尽管如此，庭坚是时想得更多的还是要施仁政，抚黎民，建功业。其作于赴任当年的《虎号南山》对虐民的苛政就进行了猛烈的抨击。紧接该年秋冬河朔、京师一带连续地震，震后又大涝，灾民纷纷渡黄河寻安身之所。随后庭坚作了一篇七古《流民叹》，为我们展现了数万灾民流离失所的悲惨图景，继而还规劝统治者对此类灾祸应早作预防，做到未雨绸缪，假若待灾后再救，就会如杯水车薪，隔靴抓痒。从这些作品看，诗人为政之始，就具备了强烈的关心国运民生的使命感和责任心。
    自熙宁元月到四年终，黄庭坚在叶县度过了三年多时间，他的夫人兰溪县君孙氏（1044—1070）不幸病逝，年仅27岁。一○七二年正月，他为了离开这一伤心之地，遂通过学官考试，以成绩优等选调为北京国子监教授。翌年娶谢景初（1020—1084，字师厚，官至朝散大夫）之女介休县君（生1058）为继室，而在一○七九年二月谢氏又殁于官所。此时，他虽未曾与大文豪苏轼谋面，但开始有书信来往，不久苏“乌台诗案”事发，他因受牵连也被罚铜二十斤。面对这一连串的缠身歹运，他在除授大名府的首尾七年期间思想非常苦闷，加上位卑俸薄，生活清苦，弟婚妹嫁又需资助，故常有失意落寞和怀才不遇之作。但学官必竟为他提供了一个研究经学、作文习书和冷静观察探索时政的好机会。在这阶段，他联系以王安石为首的变法派掌权的政治局势，对官员选拔中的不正之风，促成一些投机取巧者去猎取高官厚禄和对主宰学术界的王氏新学尤为不满。《次韵奉送定公》中的“燕赵游侠子，长安轻薄儿。狂掉三寸舌，躐登九级墀……”和《奉和王世弼寄上七兄先生用其韵》中的“学徒日新闻，孤陋犹旧典”；《送吴彦归番阳》中的“诸生厌晚成，躐等要侩驵。摹书说偏旁，破义析名象……”等诗句，都反映了这一态度。
    与此形成对照的是，他对志同道合的诗友则是倾心相交，这些人物或沉沦下僚或贫*自守，而庭坚都为他们的品格、才华所折服。如他与廖明略唱和的一系列诗就将自己的好恶爱憎宣泄得淋漓尽致，最后又往往归结到退隐之思上，但迫于生计又无法实现夙愿，因而此时诗作总是陷于无奈和困惑之中。
    元丰三年春，黄庭坚三十六岁，自罢北京教官后，赴吏部改官，当时朝廷拟定他为卫尉寺丞兼著作佐郎，由于受苏轼诗案影响，被改派知吉州太和县（江西泰和）。此秋，他赶回大名府，带着全家老小三十余人，自汴京复归江南，途经楚州访徐积、高邮访秦观后，经舒州同李常家人共游三祖山山谷寺，出于乐林泉山水之胜，自号山谷道人。四年他到达县任。适逢朝廷加紧推行盐务专卖政策，这是一种变相的税收制度，加上地方盐吏从中敛索，给人民造成了“饭羹煮溪毛”、“祖孙甘铺糟”，“穷乡有米无食盐，今日有田无米食”的重大痛苦。山谷亲眼目睹这一切，对这一政策提出了批判，但作为一县之长，又不得不违心参与其事。因而为缓解心理压力，他只好用易理和老庄来诠释冲淡思想矛盾。说“至静在平气，至神惟顺心。道非贵与*，达者古为今。”可当这些也无法达到“清静无为”，顺其自然时，这就更加刺激了他的灵魂深处，其结果惟有“身欲免官去，驽马恋豆糠……，民病我亦病，呻吟达五更……”了。
    然而即使这样，此时他的大量诗作还集中表现在仁政爱民的主流思想上。他曾摘取蜀主王孟昶《戒石铭》中的四句：“尔俸尔禄，民膏民脂，下民易虐，上天难欺”来勒石自警，其人道主义的精神尤为感人，所以时至今日还为人们赞叹不已。
    此外，山谷还写出了许多从亲缘友情慰藉和在山水佛禅中寻求精神寄托的诗歌。这一任期中，他的足迹遍及吉州附近的山水楼院，多表达超尘出世，净化心灵的美好愿望，后世传诵的《赣上食莲有感》、《登快阁》就是当时的代表作品。
    元丰七年（1084）七月，年界不惑的山谷道人，终于盼到了三娶石氏（1059——1115）始为其生下一子（曰相字小德）。但难得一喜之时，由于执行新法不力，却于上年底被命移监德州德平镇（今山东）。在赴降职之隙，他回分宁安置好家眷稍作停留，即经扬州拜访王安石后经泗州抵达任地。在泗州时，他专程叩拜了唐代高僧的僧伽塔，并以法师为证，写下了一篇《发愿文》，痛戒酒色和肉食，立志皈依佛门，去做一名虔诚的佛教徒。是年深秋山谷终至德平，当时德州通判是赵明诚（李清照丈夫）的父亲赵挺之。山谷与他结识时关系且密，但不久赵“意欲于本镇行市易法”，而庭坚以谓“镇小民贫，不堪诛求，若行市易，必致星散”多次提出反对意见。因而产生分岐，自此埋下了不和的种子，直至后来，赵挺之执政罗织罪名竟成了山谷贬死宜州的祸根。